2009年，袁咏琳参加并获得了第52届全美华埠小姐冠军；

同年，因受周杰伦提携加入杰威尔音乐并发行首张个人同名专辑《袁咏琳》在歌坛出道。

2010年，获得新城国语力颁奖礼新城国语新势力歌手奖。

2011年，凭借专辑《2 be Different》获得中国原创音乐流行榜台湾地区最具才华奖。

2012年，袁咏琳参演了个人首部华语电影《第一次》。

2014年，发布电音舞曲《FLY TONIGHT》。

2015年，袁咏琳在时隔三年之后推出了第三张个人专辑《Fight for love》。